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顶刊综述：酒类饮品中的手性芳香化合物：综述
发布时间：
2026-03-19
来源：
组学加
摘要
酒精饮料中含有一系列手性芳香化合物。其独特的立体化学构型与风味、品质和年份的评估密切相关。本综述系统地总结了过去 20 年来有关酒精饮料中手性芳香化合物的研究进展，阐明了不同种类酒精饮料中这些化合物的浓度、对映体分布比、感官阈值和风味特征。该综述旨在为推进酒精饮料中手性芳香化合物的研究提供科学参考。
引言
酒精饮料具有深厚的文化底蕴和重要的经济价值，在全球范围内被消费和珍视。根据 Grand View Research 发布的《2030 年酒精饮料市场规模、份额及增长报告》（https://www.grandviewresearch.com/），全球酒精饮料市场预计从 2025 年的约 1.9 万亿美元增长到 2030 年的约 3.02 万亿美元，复合年增长率（CAGR）为 9.7%。风味被定义为“在品尝过程中感知到的嗅觉、味觉和三叉神经感觉的复杂组合”（ISO5492，2008），它源自于原材料加工、发酵代谢和陈酿过程中形成的数百甚至数千种挥发性和非挥发性化合物。风味活性化合物包括味剂和香剂。它们的共同作用形成了消费者对特定食品和饮料的感官感知。在风味活性化合物中，手性化合物尤为重要，因为它们在风味、质量、地理可追溯性和真实性验证方面具有独特的作用。尽管大多数味觉物质（如糖和氨基酸）都是手性的，但手性芳香活性化合物并不常见，但它们是重要的气味物质类别。在图 1 中，从 2001 年到 2025 年，有关食品和酒精饮料领域中手性化合物的科学出版物数量逐渐增加。
Fig. 1. The evolution in the number of scientific publications and patents retrieved using the keyword “chiral compounds in Food” & “chiral compounds in Alcoholic Beverages”, based on data from Google Scholar (up to December 2025).
手性芳香化合物是指那些与其镜像分子（即对映体）无法重合的挥发性分子。例如，乳酸中与四个不同取代基相连的碳原子是手性碳原子，从而形成一对对映体。对映体具有相似的物理和化学特性，但与蛋白质受体、转运系统或酶的相互作用却有所不同，因为这些蛋白质具有对映体选择性的手性结合口袋。这导致了各种效应，比如两种对映体具有不同的味道或香气，或者具有不同的生物活性。鼻腔内的嗅觉受体蛋白由手性氨基酸（（S）构型）组成，能够与气味分子的对映体进行差异性结合。每种对映体激活特定的受体子集，形成独特的“组合编码”模式。大脑通过解读这些不同的激活模式来感知对映体之间的嗅觉差。因此，对映体可能对酒精饮料的香气产生不同的贡献。例如，（R）-3-巯基-2-丁酮具有硫磺气味，在 45%乙醇和水的混合溶液中嗅觉阈值为 0.075 微克/升，对英家贡酒的香气有显著贡献。而其（S）构型则具有洋葱般的气味，嗅觉阈值为 5.6 微克/升。
长期以来，酒类市场，尤其是白酒市场，一直面临着有关真伪、产地和质量的关键问题，这些问题在全球范围内给行业和政府监管机构带来了重大挑战。欧盟第 1308/2013 号法规规定，受保护的原产地名称/受保护的地理标志（PDO/PGI）葡萄酒必须严格遵循相关规范，确保其品质和感官特征源自特定的地理区域和葡萄品种。手性芳香化合物的特征谱形成了每种产品的独特分子标识，因而有可能解决这些问题。与通常为外消旋体的合成香料不同，天然存在的手性芳香化合物是通过立体选择性酶促途径产生的，从而形成特定的对映体比例。这些独特的立体化学特征可作为真伪验证和地理来源追踪的标志。例如，反式香叶醇氧化物的对映体比例被视为蜂蜜植物来源的潜在标志。在葵花蜜中，（2R，5R）-反式香叶醇氧化物略占优势，而（2S，5S）-反式香叶醇氧化物仅在意大利产的栗子蜜样本中占主导地位。对映体比率也作为检测白酒原料掺假的标准。在纯谷物固态发酵白酒中，（R）-乳酸乙酯占主导地位，而添加市售的外消旋乳酸乙酯会显著改变乳酸乙酯的对映体比率（刘刚，2017）。
主要内容
迄今为止，有关酒精饮料中手性芳香化合物的系统综述报道较少。本综述旨在系统总结过去二十年来有关酒精饮料中手性芳香化合物的研究进展。它重点关注各种类型酒精饮料中手性芳香化合物的分布、浓度和阈值，以及它们对风味、质量评估、真伪验证、产地识别和原料来源的影响。本综述旨在阐明手性芳香化合物在酒精饮料中的重要性，并为促进该行业在质量控制、掺假检测、地理溯源和风味优化等方面提供科学依据。
亮点
• 对过去 20 年间酒精饮料中手性芳香化合物（包括酯类、萜烯类、醇类、硫化物、有机酸和一些手性氨基酸）进行了全面综述。
• 对映体分布显著影响感官特征，酒精饮料中 R/S 异构体具有不同的香气阈值和风味特性。
• 手性芳香化合物作为酒精饮料真伪验证、掺假检测和地理来源追溯的标志物。
链接
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2026.148729
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